| 30. 4. 1 | 小山市立小山第二中学校創立 | 10. 3.16 | 武道館（誠心館）完成 |
| 30. 4.24 | ＰＴＡ創立 | 10. 4.10 | ｢いきいきマイスクール・インとちぎ｣推進校 |
| 31.11.26 | 第２校舎完成 | （県教委・市教委指定） | |
| 32. 9.25 | 第３校舎完成 | ｢登校拒否に関する実践｣研究校（文部省指定） | |
| 35. 4.20 | 英語教育研究学校指定（県） | 11. 4.27 | ｢道徳教育拠点校･同和教育｣（市教委指定） |
| 36.10.20 | 第４校舎完成 | ｢不登校児童生徒の適応指導総合調査研究委託｣ | |
| 39. 2.21 | 技術室棟完成 | 11. 7. 7 | 道徳教育公開研究発表（第１回） |
| 39. 4. 1 | 特殊学級開設 | 11. 8. 4 | ＰＴＡ室設置（本館１階） |
| 43. 3.20 | 体育館完成 | 11. 9.13 | パ-ｿﾅﾙｺﾝピｭ-ﾀ(FMV-6450CL3) 設置完了 |
| 45. 9.20 | プ−ル竣工 | 11.10. 4 | 「ホットル−ム」完成 |
| 48. 4. 6 | 学校経営研究実践推進校指定（市教育研究所） | 11.11.11 | 道徳教育公開研究発表（第２回） |
| 51. 4.10 | 第５校舎完成 | 11.11.29 | マレ−シア，ホ−ムステイ交歓会 |
| 〃 | 創立２０周年記念式典挙行 | 12. 2.22 | 2000年記念植樹(ﾛ-ﾀﾘ-南、ﾊﾅﾐズｷ2本) |
| 53. 4. 6 | 教育機器利用英語教育研究校 （文部省指定） |
12. 6.28 | 道徳拠点校公開研究発表（第３回） |
| 57. 4. 6 | 学習指導研究実践推進校指定（市教委） | 12.12.15 | 道徳拠点校公開研究発表（第４回） |
| 58. 3.25 | 格技場完成 | 13. 4.27 | 研究学校 ｢不登校児童生徒の適応指導総合調査研究｣ |
| 59. 2.15 | 小山中央学校給食共同調理場完成 | 13. 6.16 | 第１回二中運営委員会 |
| 62. 3.31 | 小山城南中学校分離 | 13. 1.24 | 優良学校表彰（小山市より） |
| 63. 7.20 | 新校舎完成 | 14. 4. 1 | 中央共同調理場民営化 |
| 平元. 3. 6 | 校舎・体育館等増改築完成 | 15. 5.19 | 第１回小山第二中学校評議員会 |
| 元. 4. 4 | 学習指導実践推進校指定（市教委） | 16.10.31 | 創立５０周年記念式典挙行 |
| 2. 4. 1 | 小山中学校より相談学級移管 | 18.11.14 | 歯の優良学校コンクール県教育長賞表彰 |
| 4. 6.15 | 学習指導優良校として表彰 （県教委） |
19.10.10 | 教職員校務兼用パソコン導入 |
| 6.11. 5 | 創立４０周年記念式典挙行 | 20. 9.20 | 東関東吹奏楽コンクール出場 銅賞 |
| 9. 1.31 | 学校安全優良校として表彰 （県教委） |
